In 'Een vlag op het eiland', het titelverhaal van deze bundel, bezoekt een Amerikaan van middelbare leeftijd toevallig het Caribische eiland waar hij de oorlog als rouwdouwende, flirtende GI heeft doorgebracht en de weinig ontwikkelde plaatselijke bevolking volkomen heeft uitgebuit. Twintig jaar later is het eiland echter een vijf sterren-calypsoparadijs geworden en zijn Frankies vroegere slachtoffers klaar voor zijn onverwachte terugkomst. Van kluchtige Caribische verhalen als 'Mijn tante Goudtand' en 'Het nachtwakersvoorvallenboek' schakelt V.S. Naipaul moeiteloos over op de subtiele pathos van 'Een kerstverhaal', dat de lezer binnenvoert in de gedachtewereld van een paranoïde schoolmeester. Hoe gevarieerd de verhalen ook zijn, altijd tonen ze aan dat het leven vreselijk vermakelijk of wreed kan zijn, of allebei tegelijk.